针对国内一部分人的反对，8月20日，丘吉尔在议会对这个问题作了如下的说明：“英王陛下政府衷心愿意在租借99年的基础上将防御设施移交给美国，我们确信，这样做对我们的好处并不少于对他们的好处，而且还符合殖民地本身以及加拿大和约芬兰的利益。这些措施是很重要的。毫无疑义，这种措施意味着，英语世界的两大民主国家，大英帝国和美国，为了相互的共同利益，在它们的某些事务中将彼此结合起来。我个人觉得，瞻望未来，这种措施没有什么可耽心的。即便我想制止也制止不了，没有人能够制止这么做。和密西西比河一样，它将滚滚奔流。让它奔流吧!让这势不可挡的温暖的滚滚洪流奔腾向前，一直流到更广阔的原野和更美好的日子。”不过，在签字之前，美国总统希望得到这样的保证：如果英国被占领，英国舰队将在海外为帝国继续战斗，决不投降，也决不凿沉。据说，在驱逐舰问题上，这是对美国国会最有说服力的论据。他认为，完成立法程序的希望，正在稳步增长。为此，丘吉尔通过外交大臣，做了如下的表态：“我认为事态十分清楚。我们没有使英国舰队投降或自行凿沉的意思。的确，这样的命运更可能落到德国舰队或其残部的头上。

我国不能容忍任何关于本土万一被占领我们将何以处之的讨论。在敌人入侵的前夕，这一类的讨论也许会有害于目前如此高昂的群众情绪。此外，我们决不可陷入这样的境地：让美国政府到时可以这样说：‘根据我们把驱逐舰给你们的时候达成的谅解或协议，我们认为现在已经到了你们把舰队开到大西洋这边来的时候了。’”这样，一切问题便令人愉快地迎刃而解了。9月5日，丘吉尔用谨慎的措辞正式通知下院，并且获得了他们的同意。随后，即把美国的驱逐舰编入现役舰队，在大西洋海战中发挥了重要作用。但是，到了9月份，形势日趋紧张，希特勒进一步加强了对伦敦和英国本土的轰炸。一天，正当丘吉尔同几位军官坐在空军第十一战斗机大队帕克将军的办公室的时候，一位军官送来了一份空军部的通知，说所有德·王尔德厂的弹药储存都已用尽。这个厂的弹药，战斗机驾驶员最喜欢使用，如今这个工厂已被炸毁，丘吉尔看出，这对帕克是沉重的打击。可是，这位将军吸了一口气、停了一会儿以后，便豪迈地说道：“以前没有这种弹药我们也打过胜仗，现在没有，还是能照样打下去。”与此同时，德国即将入侵的迹象日益增加。

从空中摄影中获悉，集结于荷兰、比利时和法国港口及河口的自动推进驳船不下3000只。面对这种情况，丘吉尔一直在考虑：德国人是否会来个突然袭击?他们会不会有坦克登陆艇或其他什么更厉害的武器?为了粉碎敌人的入侵，丘吉尔命令空军所有的夜间轰炸，都集中于德国人准备出发的港口。他们每天晚上似乎都在那里用驳船和其他船只进行登船和下船的演习。但从空中摄影看，轰炸效果甚微。为此，首相致函空军大臣说：“这些摄影给我的印象是：轰炸机显然没有能力击中那些大批集结的驳船。我想，只要顺着那些排成长方形的船队连续投几颗爆破弹，就会引起一片混乱；而我发现，除了港湾入口处的几只驳船显然遭受破坏外，其余的都安然无恙、秩序井然，这的确令人大失所望。难道就没有办法加以改进吗?”为了粉碎敌人的入侵，英国国防委员会决定，尽速扩建55个步兵师，新建10个装甲师，并需生产大批的飞机、坦克、军舰和其他各种轻重武器，来武装新建的部队和数以百万计的国民自卫军。前线急需武器，人民急需武装；但这除了国内加紧生产外，还必须仰赖于美国的慷慨援助。当时美国正值大选前夕。

尽管这四年一度的竞选你争我夺，非常激烈，尽管民主党和共和党在国内问题上存在着重大分歧，但是两党的领袖都表示重视英国抗战这一“崇高事业”。11月2日，罗斯福在克利夫兰说：“我们的政策，是向那些在大西洋和太平洋对面仍在抵抗侵略的国家提供一切可能的物质援助。”同一天，他的竞选对手温得尔·威尔基在麦迪逊广场花园宣称：“我们大家——共和党人、民主党人和独立党人——都赞成支援英勇的英国人民。我们必须向他们提供我国工业的产品。”尽管这样，但是丘吉尔仍然非常不安地等待着竞选的结果。他认为，没有任何一个新上台的人能够具有或在短期内取得富兰克林·罗斯福那样的知识和经验，谁也没有他那样的指挥才能。丘吉尔在回忆录中写道：“我个人和他的关系，是经我极其小心谨慎地建立起来的，而且似已达到了推心置腹、亲密无间的程度，在我的全部思想中形成了一个重要的因素。要结束这种慢慢建立起来的友谊，要中断我们正在进行的种种商谈，去同一个在思想状况和个性上都陌生的人从头开始交往，这对于我不是一件快意的事。自从敦刻尔克之后，我还没有感到过这样的焦灼不安。”11月6日，美国大选揭晓，罗斯福再次当选总统。

丘吉尔欣喜若狂，当即向罗斯福致电表示热烈祝贺。电报说：“我们正面临的显然是一场旷日持久、日益扩大的战争的阴暗局面，我盼望能够本着我在战争爆发时供职于海军部时，就在我们两人之间建立起来的互相信赖和以诚相见的精神同你交换意见。事情正在发展，只要地球的任何一个角落还有说英语的人，就不会对这些事情置若罔闻。在我因美国人民再次把这副艰巨的重担托付给你而深感欣慰的时候，必须在此表明我这一坚定的信念：我们循着智慧的光辉航行，必将平安地到达目的地。”说也奇怪，丘吉尔一直没有收到这份电报的复电。它很可能是被压在一大堆贺电里，由于公务紧急就搁在一边了。而就丘吉尔来说，当时他急需美国的援助，他向美国提出的军火订单与日俱增。罗斯福在重新当选总统后的第三天就公开宣布，按“根据实际经验得来的办法”来分配美国的军火产品。军火一出厂，就大致把其中的一半分给美国军队，另一半则分给英国和加拿大军队。美国战时物资优先分配局根据总统的指示，批准了英国的要求，答应除满足他们订购的11万架飞机以外，再供应12万架。

但使丘吉尔犯愁的是，这笔钱怎么偿付呢?英国参战时，有45亿美元的资产，其中包括美元现金、黄金和在美国可折算的投资。增加这些资财的惟一方法是继续在南非开采金矿，以及千方百计地向美国输出商品，特别是奢侈品，如威士忌酒、上等毛织品和陶瓷等。在战争的头16个月中，用这种方法又获得了20亿美元。“在‘晦暗不明的战争’中，”丘吉尔说，“我们左右为难，一方面，急欲向美国订购军火，另一方面，又从心底里害怕我们的美元储备消耗殆尽。在张伯伦执政时期，财政大臣约翰·西蒙爵士时常向我们诉说，我们的美元储备已经少得可怜，并一再强调要保留美元。大家或多或少地承认，我们向美国购置商品应当严加限制。我们的做法就如珀维斯先生有一次向斯退丁纽斯说的一样，‘我们好像是在一个荒凉的海岛上，口粮不足，应尽量靠这口粮多维持几天’。”