陈果夫知道弟弟要离开自己、出走异国的消息后，心情十分感伤，这一去可不像当年留学美国，几年后还会回来，他知道陈立夫的性格，这一去再不会回来了的。尽管如此，他还是支持陈立夫远走高飞，台湾的现实他比谁都清楚，人事倾轧，残酷无情，陈诚、蒋经国已露出咄咄逼人的气势，因而离开台湾是最好的选择。但他知道自己病情日益沉重，将不久于人世了，这次离别将是兄弟间永久的诀别。8月3日，陈果夫顾不得病痛之苦，爬起床来，支撑着身体，给陈立夫写了一封信，信中虽也冠冕堂皇地要陈立夫离台到国外后，多“考察研究经济恢复与建设事业”，但更多的却是在平淡的语言中所透露出的他与陈立夫之间的手足深情。 陈立夫在一切都准备好后，最后一次在台湾公众场合露面是出席“中国工程师协会”的年会，这个协会是陈立夫所能坚守的最后一块阵地。在和会员们见面时，一些CC派分子都劝他不要离开台湾，表示愿意继续跟随他奋斗。这种情谊令陈立夫十分感动，他甚至开始怀疑自己的出走是否正确。但也就在此时，蒋介石派人送给他5万美元，说是作为资助费用，这架势，实际上是赶他快点离台。蒋介石这一举动促使陈立夫下定最后决心，尽早离开台湾。

临行前，为了顾及各方面影响，陈立夫还是专程去向蒋介石辞行。蒋介石正好外出没回，宋美龄在家。宋美龄知道陈立夫要走了，装出十分亲热的样子，送给他一本《圣经》，关切地说：“你在政治上负过这么大的责任，现在一下子冷落下来，会感到很难适应，这里有本《圣经》，你带到美国去念吧，你会在心灵上得到不少慰藉。”没想到几句关心的话，倒激起了陈立夫心中无限的怨气，他指着墙上挂的蒋介石肖像，言语低沉，字字含恨地说：“夫人，那活的上帝(指蒋介石)都不信任我，我还希望得耶稣的信任吗?”说得宋美龄一时无话可答，十分尴尬。 1950年8月4日早晨8时，陈立夫偕夫人孙禄卿及一子一女，由台北坐飞机启程。他将先到菲律宾，再由菲律宾飞往法国，转瑞士，参加在那里举行的世界道德重整运动会议，开完会后，他将寄居美国，在那里度过他晚年的岁月。这天早晨，到机场送行的有300多人，大多为陈立夫的门生故旧，即CC派同人，也有亲戚朋友，台湾党政要人，这些人中，有的是怀着真心实意的情感来送行，有的是碍于情面，作礼节上的应付，有的则是幸灾乐祸。总之，300多人的送行场面，既壮观，也热闹。

但对于陈立夫来说，此时此刻，心中多少滋味，却是难与君说，飞机徐徐升起，他望着那逐渐模糊的人群，逐渐模糊的海岛，突然想到了杜甫的两句诗，“海内风尘诸弟隔，天涯涕泪一身遥”，一种孤独感涌上了心头，他不知什么时候才能回到台湾，更不知什么时候才能回到他的家乡——吴兴。