当然，陈果夫在这里所说杂有阿谀之辞。实际上，陈果夫在蒋面前，是一个后辈的身份，蒋介石在他面前，当然是装模作样，故作严肃，“所谈不外乎对革命的指示和大局的分析”。这时，陈蒋二人并没有什么太深的感情。 陈果夫与蒋介石的深交是在上海从事证券物品交易所经营的时候，可以说，两人的感情是在商业场上投机取巧的风险活动中建立起来的。 第一次护法运动失败后，蒋介石心灰意冷地来到上海。当时孙中山领导的国民革命正处于低潮，中国旧民主主义革命也已临近终结，蒋介石对革命正在失去信心。他抚今追昔，无限感叹：尔来感慨身世，恍若有亡。倾东海之水，岂能涤我愁肠。 他原来投身革命，本想有番作为，现在革命屡次失败，自己一事无成真是追悔莫及。来到上海，十里洋场灯红酒绿，自己一无所有，触景生情，怎一个“愁”字了得。 当蒋介石潦倒失落的时候，陈果夫正在商业场上逐渐走红，晋安钱庄经理已视他为庄上股肱，在这种情况下，他并没有对蒋介石冷眼相看。蒋介石向他谈了办交易所的计划后，他立即响应。在他看来，跟蒋介石合作是有希望的。这与晋安钱庄不同，晋安钱庄只是给予他经济上的收获，而与蒋合作会导致政治上的收获，这种合作奇货可居。

因此他很快便与蒋介石、张静江、戴季陶等搞到了一起。此时蒋分文无有，交易所股本资金主要由陈果夫与张静江拿出，因此，交易所成立时，张静江做了监事，“陈果夫做了交易所的经纪人。蒋介石、戴季陶那时是依靠国民党津贴度日的，只附名在陈果夫户名下做投机买卖，将上海的日本取引所的大赌博场面转到英美系买办资产阶级这边来”。 交易所开张后，居然大获其利，除少数应付其他外，其余全为陈果夫、张静江等人所有。虽然蒋介石并没投资分文，陈果夫与张静江依然主张按原来所算股份分给蒋介石，这使蒋介石大受感动。在交易所不断获利的情况下，蒋介石以为他们有实力，要陈果夫大做本所股买卖。陈果夫本来认为股票价格已过饱和点，不能再有所发展了。但他还是听了蒋的话，因而使股票一涨再涨，似脱缰野马，一发不可收拾。 交易所原来订有120多条营业细则，规定卖主或买主缴各种证据金，以防止卖主到期不交货和买主到期不缴款，陈果夫一直严格执行。但后来，蒋介石等认为交易所有实力，所以不缴证据金，陈果夫也听从照办了。他们“不仅不缴证据金，反而强迫常务理事郭外峰、闻兰亭等收受空头支票，充作现金。

同时现货与期货(本月期货与下月期货)的差价越来越大，差金打出越多，致会计上的现金大量支出”。而陈果夫与蒋介石仍然不思回头，他们像赌博一样，企望在山重水复中出现柳暗花明的奇迹。 正是在饱尝了交易所经营的甜酸苦辣后，陈果夫与蒋介石结成了知己，二人之间的感情得到了升华。1921年6月14日，蒋介石母亲王夫人逝世。陈果夫如同自己母亲死了一样伤心。他专程赶赴奉化，代表孙中山致祭并读祭文。当他读到“文与郎君介石游10余年，共历艰险，出入生死，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失”时，似乎说的就是他与蒋介石的情谊，不禁真情显露，潸然泪下。他在帮助蒋介石料理丧事后，还在溪口陪蒋介石守灵数日，才返回上海。 后来，蒋介石的大公子蒋经国在上海求学时，蒋便将儿子托付给陈果夫，而陈果夫也在生活、学习上给予多方照顾。蒋介石在给蒋经国的家书中，曾谆谆嘱咐：每月可于果夫哥哥处，挪零用银3元。如想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。 再嘱你请果夫哥哥寄陈舜耕银20元，给其做学费为要。 你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说来看看。但是小说不能作正项功课，只可算是解心郁、发性灵的读物咧。

从这里可以看出，陈果夫与蒋介石的关系已超出国民党中的一般同志了。蒋介石要远离家乡、父母的儿子以陈果夫为倚靠，学习、生活等方面均要与其商量，这种亲密的程度，不是常人所能相比的。 陈立夫见到蒋介石要晚一些，是在二叔陈其美家里，那时陈立夫还是个中学生，蒋介石曾开玩笑地问他：“将来想干什么？”陈立夫相当认真地回答：“我要学采矿。”蒋笑着追问：“为什么要学采矿？”陈立夫振振有词地说：“我最喜欢数理化，适宜于学工程。我相信机器所用的钢铁和锅炉里烧的煤，都是从地下采出来的。”一番话说得蒋介石频频点头，连夸小立夫有志气。后来，二陈与蒋介石接触多了，兄弟俩都亲热地称蒋为“蒋三叔”。陈果夫将蒋介石视作自己的精神支柱；陈立夫则将蒋与二叔陈其美相提并论，他说：“对于蒋介石，不但能有机会耳闻其言，更能目睹其行有二十五年之久”，从他身上，“似乎又看到了二叔的精神与风范”。 “日中则仄，月满则亏”，交易所的好景并不长久。“……到第三年，交易所风潮一起，所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去，好比一场春梦”。

1922年2月交易所宣告破产，大量股票变为废纸，陈果夫、蒋介石、张静江、戴季陶等从买空卖空的巅峰跌落下来，一时的富翁变为穷光蛋。蒋介石见势不对，便裹挟了4万元，与他的老师周骏彦到广东去了。其他人也树倒猢狲散，纷纷离开交易所，只留下陈果夫，一边收拾残局，一边维持生计，继续做些小生意，并企图东山再起，重温旧梦。