1550年代，年轻的迪已成为数学航行学和天文学的专家。他曾建议航海家理查德·钱塞勒(Richard Chancellor)在东北方向找到一条通往太平洋的航海通道。事与愿违，钱塞勒所发现的却是不尽的黑夜之地，因而不得不弃船穿越“极冷可怕的地带”来到莫斯科。在莫斯科，他与伊凡雷帝(Ivan the Terrible)建立了贸易关系。后来，在伦敦也建立了俄罗斯公司，继而，英国王室获得了对北方地区开发的垄断权。 迪要探索其它新世界的热情一直高涨不衰。事实上，从精神上和地理上探索人类知识的这两种努力通过吉尔伯特兄弟（汉弗莱、阿德里安和约翰）和航海家约翰·戴维斯而直接联在了一起。1567年制定的一份奇怪的文件（现存放在不列颠图书馆里）描述道，“一个搞试验的巫师”发现了“某种奇怪的值得注意的幻觉或者鬼影。” 文件讲述了汉弗莱和他的占卜家约翰·戴维斯所作的一次努力。这就似乎表明，汉弗莱·吉尔伯特也试图在魔镜里找到答案。 吉尔伯特(Gilbert)当时是以匿名的方式作的试验，这并不奇怪，因为严格上说，占卜术在当时属于违法。任何拥有超凡知识的人，比如约翰·迪，都是嫌疑分子。

追求数学和科学真理被看作是与魔鬼打交道。结果，迪成年之后一直受到这类谣传的困扰，而也正是他在某种程度上给马洛(Marlowe)带来了创作 《浮士德》（1593）和莎士比亚创作 《暴风雨》 中普洛斯彼罗的灵感（1611）。（注释3） （注释3）莎士比亚的作品中充满了镜子、巫术和巫师。比如，在《麦克白》中，三个“古怪姊妹”用奇异的东西填满了煮沸的大锅，然后再洒上狒狒的血，使之冷却成为光滑洁亮的镜面。当麦克白问他们，“你们做的是什么？” 她们回答，“没有名字的一件事。” 但是，很明显，她们是在占卜，是在制造幻觉。她们制造的最后一个幻觉是在占卜中占卜：一个国王出现时手里拿着镜子，而且镜子里出现了司图亚特王室的所有君王。 尽管有官方的法律禁止这些做法，但是伊丽莎白女王和她的大臣们却相信占卜术和巫术具有效验。1577年，当一颗彗星的出现使整个宫廷陷入恐慌时，伊丽莎白女王就将迪召到宫里。而迪花了三天时间来安慰女王丢掉恐惧。作为酬谢，女王答应不让她的这位哲学家被任何人篡得位置，因为他“做的研究和哲学试验非常珍贵。”

在宫廷服侍的那段紧张日子里，约翰·迪很可能给弗朗西斯·德雷克勋爵(Sir Francis Drake)提出了建议，使他最终完成了绕地球航行的壮举。他也遇到了宫廷仕女简·弗罗曼兹并向其求爱。1578年2月5日，迪与她结婚。他于结婚前一年开始了写日记，此时将婚礼也记在了日记中。他51岁，她23岁。1579年7月13日，简·迪生下了第一个孩子阿瑟（根据阿瑟王而取名）。 1580年，约翰·迪参与了汉弗莱·吉尔伯特勋爵、和弟弟阿德里安及约翰·戴维斯的一项行动计划。他们提出要“发现大西洋北部的被称之为新大陆的地域并在那里设立定居点，”换句话说，就是在北美洲建立殖民地。为表示对迪的建议和支持的感谢，汉弗莱勋爵提出将加拿大大部和阿拉斯加全部的拥有权送给这位哲学家。不幸的是，三年之后，汉弗莱勋爵的船在从美洲返回的途中沉入海底，勋爵本人也溺水身亡。这个计划因此而搁浅。不过，迪对海外探险的兴趣仍产生了某种结果。 迪签约一个星期之后，女王御驾来到莫特莱克，“召我到溯河而上几英里之地的里士满“入宫觐见女王。”

10月3日，他在宫廷里向女王提交了他的手稿《大英帝国的疆土》，就征服殖民地这一问题，向伊丽莎白作了带有学术性的理性阐述，说她对新发现的大陆拥有合法的权利，而这种权利的拥有可以追溯到阿瑟王时代。他敦促女王建立一支皇家海军，并且（造了一个新短语）憧憬着一个光辉的“大英帝国。” 这种事情正合伊丽莎白女王的心意，因为弗朗西斯·德雷克勋爵刚完成他历时四年的周游世界的壮举，并从南美洲盗来了“满船的金银珠宝和丝绸。”