丘吉尔与英帝国总参谋长布鲁克元帅视察蒙哥马利的司令部

在国内总动员的同时，丘吉尔积极调整外交政策，开展外交活动，争取美苏两大国的支持。战争伊始，他就多次给罗斯福总统去信说明如果继续让孤立主义得逞，总有一天希特勒的魔影会笼罩到美国的头上，美国就再也不能隔岸观火了。1940年12月29日罗斯福发表“炉边谈话”，1941年3月8日美国国会通过“租借法案”。该法案的通过应该说是丘吉尔外交上的一大成功。丘吉尔还曾向苏联通报德国随时可能侵略苏联的情报。1941年6月22日，苏德战争爆发。当晚丘吉尔就发表了那篇著名的广播演说，表示愿意立即同苏联联合对德作战：“俄国所受到的威胁，也就是我国和美国所受到的威胁，……我们只有一个目标，一个坚定不移的目标，那就是决心摧毁希特勒和纳粹政权的一切余毒。任何一个继续战斗抗击纳粹主义的国家和个人都将得到我们的援助。”丘吉尔的积极态度大大促进了战时英美苏三国联盟的实现。7月12日英苏两国签署协定表示愿意携起手来共同对德作战，决不同德国单独讲和。1941年8月9日丘吉尔与罗斯福首次在纽芬兰的阿金夏港外举行首脑会议。14日双方签署了象征国际反法西斯统一战线建立的《大西洋宪章》。

12月7日珍珠港事件爆发，美国终于和英国“在同一条船上了”。丘吉尔当即前往华盛顿，与罗斯福进行了20多天的会谈，并在美国国会发表演说，获取美国出兵北非的保证，并建立英美联合参谋长会议。　　 为了更好地采取联合作战行动 柚沟鹿慕ィ?941年5月，苏联开始向英国提出开辟第二战场的要求，双方签订同盟条约，表示不提苏联西部疆界之事，丘吉尔表示可在1942年内开辟第二战场。然而随着德意军队在近东和北非的节节获胜，丘吉尔越来越多地担忧起英国传统的殖民势力了。他决定把英军的主力放在近东和地中海一带为英帝国殖民利益而战。在丘吉尔的努力下，1942年7月25日美英决定暂不开辟欧洲第二战场，而在法属非洲开展攻势，即“火炬”行动计划。8月12日丘吉尔飞抵莫斯科，借口部队和供应不足，不能在1942年内开辟欧洲第二战场，争取斯大林对“火炬”计划的赞同。