十月革命胜利后，列宁在俄国建立了苏维埃工农政权，英国和俄国之间的矛盾进一步尖锐起来。英帝国主义从本国统治集团利益出发，立即采取了准备反对苏俄的战争方针。由英国领导人策划的这场反革命战争，不仅要消灭在俄国出现的苏维埃政权，而且企图削弱或彻底瓜分这个国家。 在英国统治集团中，很难再找到像丘吉尔这样处心积虑、死心塌地反对苏维埃俄国的人了。当时他对社会主义的革命理论虽然一窍不通，但他比其他帝国主义政客更加懂得，俄国社会主义革命的胜利，对资本主义世界是个多么巨大的危险。 英国统治集团极端仇视俄国革命。他们认为俄国的无产阶级革命是比沙皇俄国更加严重的威胁，因为俄国革命不仅推动了英国本土工人运动的发展，而且燃起了殖民地人民的民族解放斗争。因此，他们要千方百计地扼杀这个新生的革命政权。根据丘吉尔的设想，反对苏俄的斗争重担应当落到德国人的肩上。1919年4月9日，这位身兼陆军大臣和空军大臣的丘吉尔，在给劳合·乔治首相的信中写道：“对苏俄的政策应当是十分简单的，把德国养起来，并迫使它同布尔什维主义斗争。”
就这样，在第一次世界大战结束之后，英国政府采取了一系列措施，进一步扩大已经开始了的对俄国的干涉。1918年11月13日，英国政府批准了1917年12月23日同法国签订的在俄国南部划分势力范围的协定。第二天，又通过了关于向俄国白军将领邓尼金援助武器和军事装备的决定，关于向西伯利亚增派军官和补充军事装备的决定，以及实际上承认由高尔察克领导的鄂木斯克政府的决定。此外，在丘吉尔的鼓动之下，英国政府还采取了强有力的措施来扩充并加强西伯利亚的高尔察克军队和俄国北部的武装干涉者的军队。 但是，劳合·乔治在政府中的地位比较虚弱，丘吉尔纠合寇松、塞西尔等大臣，继续坚持对苏俄的武装干涉政策。而且在他们的操纵之下，早在1918年的春天和夏天，即在对德战争结束之前，英国就把军队派到苏俄。英国和法国对去俄国的部队提供了必要的支援。到1919年年初，当丘吉尔出任陆军大臣兼空军大臣时，已有14万名英国军队在俄国执行武装干涉的任务。丘吉尔打算，一俟西欧局势许可，就向俄国增派大批武装力量。所以，他领导的陆军部在制订复员计划时，竭力阻止裁减武装力量。
不仅需要军队去进行反对革命的战争，而且辽阔的英国殖民地也需要军队去维持秩序，因为那里的被压迫人民已被俄国革命唤醒，正在奋起为自己民族的自由而斗争。尽管丘吉尔一意孤行，但是他的武装干涉苏俄的反动政策，却在国内外遇到了很大的阻力。 丘吉尔决心动员世界资本主义力量，推行他的武装干涉苏俄的反动计划。1919年2月14日他来到巴黎，在协约国最高军事委员会上发言，大肆叫嚷“苏俄对资本主义国家的威胁”，鼓吹对苏俄进行武装干涉的必要性和绝对性。丘吉尔说，英国政府认为，“盟军及其友军正在迅速崩溃”，必须加紧援助白卫军，平息列宁政权，并在俄国组织“符合俄国广大人民群众意愿的政府”。丘吉尔还声嘶力竭地说，如果邓尼金占领莫斯科，他打算去那里“帮助邓尼金制定俄国新宪法”。 当时援助白卫军分子的全部实际事务，都由陆军大臣丘吉尔一手操办，负责领导外交部的寇松积极予以协助。在劳合·乔治不在时，丘吉尔和寇松几乎可以使政府畅通无阻地通过反苏力量的各项决议。 为了协调西方国家武装干涉苏联的行动，丘吉尔经常只身飞往伦敦和巴黎。丘吉尔酷爱飞行，敢于冒险，早在他担任海军大臣期间，就学会了驾驶飞机的技术。
那时英国只有六架飞机，驾驶员也很少。 第一次登上飞机飞上250米高空时，他心惊肉跳，担心飞机掉下去。后来他迷上了飞机，而且很快掌握了驾机本领。担任空军大臣时，他常常乘机外出，驾驶技术也更娴熟，甚至可以在空中翻跟头。丘吉尔一来到巴黎会议上，又侃侃而谈，大肆鼓吹成立俄罗斯问题委员会，该委员会应设政治、经济和军事小组，执行协约国制定的政策。丘吉尔提出，委员会的军事小组应当立即开始活动，因为在苏维埃军队不断进攻、盟军及白卫军不断撤退的情况下，需要了解盟国的现有兵力并根据兵力确定采取什么样的军事行动。委员会的军事小组应当“立即制定集中力量进攻苏维埃俄国的计划”。丘吉尔说，设立委员会的有关细节，可以通过不同的途径研究解决，但“重要的是要建立一个机构，研究当时的局势，并统计协约国能够同布尔什维克作战的军队人数”。 丘吉尔在巴黎和会上的所作所为，传到了劳合·乔治首相那里，首相真地感到坐卧不安了。丘吉尔在离开巴黎时，把自己的私人秘书菲利普·克尔留在那里，以便将和会上的一切情况及时报告首相。克尔向首相报告说，“丘吉尔政策的逻辑是，既然布尔什维克是人类的敌人，就应该不惜任何代价地消灭他们。”
丘吉尔的提案，虽然在巴黎和会上遇到挫折，但并未使他反苏维埃政权的劲头有所收敛。他异常顽固地利用各种形式去说服一切可以说服的人，要他们相信坚决反对俄国革命的必要性。丘吉尔公开发表演讲，给权威人士送备忘录，向英国政府成员和外国驻伦敦代表灌输必须扼杀俄国革命的思想。从巴黎回国以后，他加紧准备定于1919年春开始的由高尔察克向苏俄进攻的计划。 1919年5月，巴黎和会决定承认高尔察克为全俄国的统治者，并向他提供一切援助，以使他的权力真正扩展到全俄罗斯。出席巴黎和会的英国代表团在制订和宣扬这一政策方面起了主导作用。这是丘吉尔路线的胜利。丘吉尔为了实现在巴黎通过的决议而大肆活动，为武装干涉者和白卫军输送了数百万英镑的军火和装备。 丘吉尔的倒行逆施，激起了人民的反对。英国国内掀起了“不许干涉俄国”的强大的群众运动。英国工人阶级的群众组织和英国知识分子的优秀代表，在运动中发挥了积极作用。苏俄人民在以列宁为首的共产党领导下，经过艰苦卓绝的斗争，终于粉碎了国内外敌人的进攻。继在彼得格勒附近击败尤登尼奇之后，并于1919年末，全歼了“俄国最高执政者”
高尔察克的军队，高尔察克本人也被擒，并由苏俄最高革命委员会判决在伊尔库次克枪毙了。想以武力推翻俄国苏维埃政权的企图完全破产后，英国政府中希同苏联政府建立外交关系的观点占了上风。虽然丘吉尔竭尽一切可能进行阻挠，英国还是承认了布尔什维克政府。 1921年1月，丘吉尔由陆军部调往殖民地事务部任职。现在，英国统治集团需要丘吉尔这样的铁腕人物来对付大不列颠殖民帝国的民族解放运动。在第一次世界大战中，英国政府曾组织阿拉伯人反对土耳其人，目的在于削弱敌人的力量，并乘机攫取实际上或名义上受土耳其管辖的阿拉伯领土。但是，阿拉伯人民从土耳其桎梏下解放出来后，并没有得到自由，他们面临的是新的英国殖民主义的压迫。为维护英国在这一地区的统治，丘吉尔不得不在埃及和近东保持一支庞大的武装力量。仅在伊拉克就驻有4万名英国士兵。丘吉尔在处理近东事务以后，着手解决爱尔兰问题。开始，这位殖民大臣企图用武力来平息爱尔兰的民族解放运动，结果却更加激起了爱尔兰人民的反抗，形势更加不稳，于是又不得不被迫同爱尔兰人举行谈判。1921年签订了爱尔兰南部各郡实行自治的条约。
第一次世界大战结束不久，希腊和土耳其为争夺领土问题爆发了战争。开始时双方互有胜负，但到1922年，希腊人完全被凯末尔领导的民族解放武装击溃了，土耳其人把希腊军队赶到了大海里。于是出现了土耳其军队回师北上的危险，而且很快就能到达海峡，并将消灭那里的一支不大的英国驻军。丘吉尔担心土耳其军队渡过海峡，到欧洲大陆同希腊作战，这意味着他在那里所贯彻的殖民政策彻底失败。丘吉尔决心用武力解决问题，他调兵遣将，剑拔弩张。丘吉尔的战争政策，是促使联合政府解散的原因之一。到1922年底，保守党和自由党的联合已到了尽头。劳合·乔治下台，鲍纳·劳解散了议会，确定重新选举下院。对丘吉尔来说，这是一次很头疼的不顺利的选举。通常，他总为自己是作为自由党人势力很强的丹迪市选区的候选人而感到很放心。但这一次，选民们却对他表示强烈的敌意。1922年11月14日，他在医院做了阑尾切除手术不久，准备在9000选民参加的群众大会上发表演讲。这天，他坐着病残人的轮转软椅来到讲台上。尽管这样，听众们还是对他敌意很大，他几次想开始演说，都被大厅中四起的喊声制止了。
选民们把仇恨集中在丘吉尔身上，并不是出于个人的恩怨，而是不满意他所奉行的穷兵黩武的帝国主义的侵略政策。 丘吉尔落选了。这是自1900年以来，丘吉尔首次被排除在议会之外。丘吉尔落选之后，一直闷闷不乐，整天检讨既往，展望将来，心想要重新崛起，必须重返保守党；但要迈出这一步非同小可，要敢以“政治变色龙”的丑名而冒天下之大不韪。为了换换环境，在夫人克莱门蒂娜的劝促下，丘吉尔携带女仆和秘书到法国南方休养去了。在国外期间，丘吉尔画了很多画。绘画使他得到安慰和快乐，使他摆脱了生活里的盛衰荣辱带来的烦恼。他对一位朋友说，如果一天画不完两幅画，这一天就算白过了。丘吉尔的绘画技巧并不娴熟，但他对色调却极为敏感。他喜欢在法国南方、意大利、西班牙、地中海岛屿上作画。英国景色的灰暗色调和英国灰蒙蒙的天空对他没有吸引力。他喜欢地中海的大风大浪，喜欢蔚蓝艳丽的大海和阳光明媚的天空。他的绘画博得了好评，有人称他是“最有前途的”写生画家，并赞扬他可以和职业画家相媲美。的确，丘吉尔作为一个业余画家取得了很大的成功。1921年，在巴黎展出了他画的五幅山水画。他没敢署上自己的真实姓名，而是用查尔斯·莫连的笔名发表的。
有四幅画被人买走了，每幅画付给了30英镑的高价。丘吉尔除了绘画之外就是写书，一有闲暇时间他就从事写作。丘吉尔的著作和他个人的政治活动紧密相关。现在，他又有充裕的时间从事著书立说了。