1904年3月，他开始自称为“独立的保守党人”。他的发言变得越来越“左倾”，并且越来越蛊惑人心。有一次当丘吉尔从座位上站起来要发表关于关税问题的演说时，大部分拥护政府的人士，在首相本人的带动下立即离开了下院。然而，他的演说却受到了自由党人，特别是大卫·乔治的热烈欢迎。1904年4月，丘吉尔正式与保守党断绝了关系。之后，六个选区建议丘吉尔以自由贸易的独立拥护者身份作为他们那里的下届议会选举的候选代表。然而，他对这些建议并不感兴趣。丘吉尔清楚，如果想更快地向上爬，就需要一个大党的支持。他必须把这条路走到底，因而参加了自由党。丘吉尔在与保守党断绝关系之后，开始阐述自己新的政治纲领。1904年5月16日他在曼彻斯特发表演说，把保守党称作为大资本家利益服务的“强大同盟”。这个党执政，意味着党的机器在实行暴政，“在国内贪赃受贿，为了掩盖这种恶习而在国外发动侵略。”保守党的政策“对千百万人来说是昂贵的粮食，而对百万富翁来说是廉价的劳力”。丘吉尔在对保守党人的活动做了如此评价之后，从自己演说的讲台下面取出一块不大的面包，并且来回晃动着它说：“实施保守党人的政策，你们将得到这样一块小面包。”

之后，丘吉尔又拿出另一块比先前大得多的面包说：“如果保持自由贸易，你们将得到这样一块大面包啊!” 在这次演说后不久，丘吉尔在下院的座位就从保守党人一边转移到了自由党人那边，并与劳合·乔治坐在一起。他俩后来成了好朋友。丘吉尔称乔治为“自由党大军的杰出将领”。在他们的蛊惑和煽动之下，保守党政府由于在外贸政策问题上的斗争而瘫痪了。1905年12月4日巴尔弗首相辞职，由自由党领袖坎贝尔·班纳曼组织政府。巴尔弗的辞职，结束了保守党人的十年执政。在以后的十年里，由自由党政府统治英国，而在以后的17年内都是自由党人任英国首相。 新首相坎贝尔·班纳曼出身于格拉斯哥的大商人家庭。这个家庭的信念是倾向保守党的。然而，班纳曼却是在自由党内实现了政治上的飞黄腾达，并于1899年成了自由党的首领。在他的政府里安排了许多在思想信念上与保守党人非常相似的自由党人。丘吉尔的朋友劳合·乔治当上了贸易大臣。丘吉尔被任命为殖民地事务部副大臣。 按照英国政府的规定，大臣、副大臣都可以配备私人秘书，作为大臣的助手并为大臣准备各种各样的资料。这决不是一个事务性的职位。丘吉尔邀请爱德华·马什任自己的私人秘书。

马什博学多才，是一位“智囊”人物。他能校订诗作，对文艺造诣很深。他衣冠楚楚，是个趋炎附势的人。马什跟着丘吉尔从一个部换到另一个部，在1929年以前一直是他的私人秘书。当他们两人之间的工作关系结束时，丘吉尔很注意不致因此而影响他们之间的私人关系。对文艺具有浓厚兴趣的修辞高手马什，阅读并修改了丘吉尔全部著作的清样，从而使这些作品增加了文采。这种合作关系直至马什1953年去世才结束。丘吉尔善于把一些具有真才实学的人网罗在自己身边并发挥他们的作用。正如英国一位社会问题专家所说的：“丘吉尔的组织能力比思维能力更强。” 丘吉尔当了副大臣后，仍忙里抽闲刻苦地从事写作。1902年7月，他开始撰写父亲的传记。此书于1906年1月分上下册出版。这部书表明温斯顿·丘吉尔写作技巧已经纯熟，受到文艺界的高度评价。 丘吉尔在殖民地事务部处理的第一个大问题就是原布尔共和国的前途问题。1906年，英国政府决定让被征服的布尔共和国在英帝国范围内实行自治，委托丘吉尔在下院提出相应的法案并设法使其通过。这是因为英国工业家们觊觎南非的黄金和金刚石，开采这些矿藏会给他们带来巨额的利润。

为了给英国资本家、企业主和劳力进入被占领的国土创造条件，丘吉尔在给国王的报告中写道：“从殖民地转向责任制政府，有利于英国移民。”根据英国政府和布尔人谈判的结果，议会于1909年通过法令，决定成立由四个省组成的南非联邦。此法令于1910年5月31日生效。南非从此成了不列颠帝国体系的自治领。先前，加拿大、澳大利亚和新西兰也获得了这种地位。 丘吉尔自从当上殖民地事务部副大臣后，白天忙于政务，晚上勤于写作，工作十分繁忙，交际更加广泛，从而踏上了一条官运亨通、飞黄腾达的仕宦之途。1906年1月英国举行大选，保守党和自由党为拉选票问题进行了针锋相对的斗争。丘吉尔在这次选举中，继续高举“自由贸易”的旗帜，并以此对保守党进行反击。结果他以1241票的多数继续当选为议员。在这次选举中，自由党取得了压倒一切的胜利，在新组成的下院中占有400个席位，比所有其他党所得的下院席位的总和还多得多。保守党人仅获得157个席位。 1906年的选举还有一个引人注目的特点，就是劳工代表在新议会里得到了30个席位，其中大部分席位是由1900年成立的工人代表委员会推举的代表获得的。

劳工代表在选举中的胜利，证明英国工人阶级已作为一支独立的力量走上了政治斗争的舞台。对此，丘吉尔感到不安，他在格拉斯哥发表的一篇演说中一口咬定，英国工人阶级不需要有自己的政党，它的利益应该由工会来代表。 但是，为了蛊惑人心，欺骗工人阶级，丘吉尔又把自己装扮成一个社会主义的同情者。他承认垄断是为了反对劳动人民的利益，主张国家干预并监督经济生活，主张国家以后备雇主的身份设法干预劳力的使用，主张把铁路收归国有，社会保险应成为国家关心的对象。 丘吉尔的言行，受到了英国贵族和有钱有势者的赏识。他们认为，如果让丘吉尔掌权，他是会卖劲地为英国资本主义利益服务的，因为他要实现个人沽名钓誉的意图与英帝国的利益最紧密地联系在一起了。国王爱德华七世的一个心腹于1906年8月15日给丘吉尔的信中写道：“国王陛下高兴地指出，如果你能把国家的利益置于党的观念之上，你一定能成为一位可以信赖的大臣，而且还能成为一位严肃的政治活动家。”而这正是丘吉尔所日夜盼望的。 两年以后，一个偶然的机会帮助丘吉尔在攫取权力的道路上迈出了新的一步。1908年4月，坎贝尔·班纳曼因病辞职。

阿斯奎斯成了首相，并按自己的愿望组织政府。新首相建议丘吉尔任海军大臣。丘吉尔衡量了“同意”和“反对”两种回答的利弊之后，谢绝了首相的建议。因为何时开战尚不清楚，海军部在短期内不会给天性急躁的丘吉尔“施展才干”的机会。最后丘吉尔选择了当时群众所最关注的贸易部大臣的职务。贸易部涉及方面广，丘吉尔认为这可能是他继续往上爬的好阶梯。政治生涯中所取得的一些引人注目的成就，使丘吉尔确信，他的命运决定了他的“光辉未来”。在那些年代里，丘吉尔增加了对拿破仑个人的兴趣，他一直对这位叱咤风云的法国资产阶级政治家和军事家钦佩得五体投地。因此，他一来到贸易部，就在他的写字台上摆上了一尊拿破仑的小青铜像，后来这尊铜像伴随主人从一个部到另一个部。贸易大臣的管辖范围的确是非常广泛的，他不仅涉及贸易问题，而且还有工业问题、运输问题、劳工问题以及专利和版权等问题。这样，不仅为丘吉尔管理这个部的分内事务提供了条件，而且还使他有可能参与许多有关的领域，尤其是社会问题的管理。为了给自己树立前程远大的政治活动家的声望，丘吉尔积极利用了这些可能性。国内阶级矛盾的增长，引起英国统治阶级惊慌不安。

为了缓和阶级矛盾，自由党政府准备继续做出一系列较大的让步。按照丘吉尔的设想，职业介绍所能够在某种程度上减少国内因失业增加而引起的惊恐情绪。职业介绍所应当帮助失业者寻找工作，帮助企业家雇佣劳动力。事实上，常有这样的情况，某地有失业者，另一地却又感到劳动力不足。成立职业介绍所既可以增加利用劳动力资源的机动性，又可为企业家节省寻找劳动力的开销。1909年9月，丘吉尔邀请威廉·贝弗里奇进贸易部担任职业介绍所所长的职务，后来他成了社会改革方面的知名人物。制定职业介绍所法之后，丘吉尔又制定了失业保险法。为老年人规定了养老金，还规定了疾病保险、残废保险和生产致残保险。为了把工人阶级吸引到自由党方面来，丘吉尔和乔治竭力推行社会改革，争取工人的同情，并使当时处于英国政治阵线左翼的工党保持中立。 丘吉尔在贸易部得心应手，既管贸易，又管劳工。没过两年，他主管的贸易部实质上又同时成了劳工部。贸易部职能的扩大，得到议会和内阁的正式认可。议会还专门通过文件，把该部大臣的年薪从2000英镑增加到5000英镑。这样，贸易大臣便跻身于一等大臣之列。

不过，丘吉尔建议给贸易大臣加薪的决议要到别人取代他这个位置之后再生效。这一姿态更博得了人们的好感。丘吉尔等人所推行的改革，激起了贵族集团的反对。为了排除上院的干扰，内阁提出了一项有关限制上院权限的决议草案，提交下院讨论通过。丘吉尔积极参与了这一问题的斗争。丘吉尔采取这一立场并不是一件简单的事情，他是经过反复权衡考虑过的。因为丘吉尔反对上院，就等于反对了他所出生、成长的那个集团，这个集团是他后来在军界、新闻界和政界谋求前程的可靠支柱。马尔巴罗公爵世家几乎是紧密联系全国所有贵族的纽带。丘吉尔反对上院就切断了这些复杂的亲缘关系，人们指责他“玷污门庭”，是“叛逆”，贵族之家的大门在他面前砰然一声关上了。丘吉尔当然知道，等待着他的是什么，但他一步也没离开过反对上院的自由党人。他知道，未来是属于下院的。自由党所进行的“社会改革”，实际上是雷声大、雨点小，广大劳动人民和下层群众并没有得到多少好处，因而在1910年2月的选举中招致严重的失败。议会中自由党的席位从400席减少到275席，保守党人则把自己的代表席位由157席增加到273席。爱尔兰民族主义者获82席，而工党获40席。

这样，自由党人失掉了多数地位，只有依靠爱尔兰自治派和工党的支持才能采取行动。这就束缚了自己的手脚。 选举之后，自由党人继续执政。阿斯奎斯首相认为，政府没有必要进行彻底改组，只需要撤换爱尔兰事务大臣和内政大臣。他建议由丘吉尔从两个职位中挑选一个。 丘吉尔35岁就当上了内政大臣。当时在英国，内政大臣的权力很大。全部监狱和少年罪犯营、伦敦警察局和消防队以及监督外侨、道路、桥梁、运河、矿山、农业、捕鱼、社会治安、社会公德等等都在这个部的管辖之内。该部对组织议会选举也有一定权力，它还可建议国王赦免罪犯。内政大臣应当参加王子和公主的诞辰庆典，通常由他隆重宣布王位继承人和新国王登基。除所有这些职能外，还委派丘吉尔向国王呈报议会辩论的每日通报。他总是高兴地完成这项委派。在丘吉尔担任内政大臣期间，最使他伤脑筋的是职工运动和日益加剧的阶级斗争。到1910年底，丘吉尔的信念和兴趣发生了变化。他这时对社会改革的短暂而肤浅的兴趣已经荡然无存。不久前，他还建议自由党人要优待和关心工人，可是日益激烈的阶级斗争使他越来越憎恨工人。

结果英国劳动人民把他看透了，认定他无论如何不是一个社会改革的捍卫者，而是劳动人民一贯的最顽固的敌人之一。 丘吉尔热衷于使用暴力镇压罢工，有时本来无需采取严厉手段，他也滥用暴力。动用军队对付工人，意味着丘吉尔这个“自由党”的政治家和“社会改革者”向工会和工人阶级的短暂调情永远完结了。 丘吉尔虽然在工人群众中的名声愈来愈坏，但英国统治集团却认为，丘吉尔是资本主义利益的可靠卫士，是一个在复杂情况下善于采取果断行动的人，一个“富有坚强毅力、决心和组织才能的人”。尽管有些“行为古怪和过分热心”，但在统治集团的眼中，丘吉尔的威望无疑是提高了。 1911年，国际形势日趋紧张。德国觊觎非洲大陆，在英国引起了强烈反响。英德矛盾日趋尖锐。 作为内政大臣，丘吉尔采取断然措施，防备战时德国在英国领土上搞谍报和破坏活动。他得出了同德国打仗已不可避免的结论，而其他所有问题都被置于次要地位。在此期间，丘吉尔越来越关心对外政策问题。他花费了许多时间研究英国同欧洲各国的关系。他经常不断地拜访外交部和陆军部，并根据军事专家们的想法和情报写出了一份关于“本大陆军事行动问题”的备忘录呈报阿斯奎斯首相。